“On üzerinden on numara” bir kadın olan Cristabel Abbott (Paris Hilton); onun daha az talihli arkadaşı June Phigg (Christine Lakin) ve ikisinin tam ortasında kalan sırılsıklam aşık bir erkek vardır. İlkokul yıllarından beri Cristabel’in sevgilisi olma isteğiyle yanıp tutuşan talihsiz Nate Cooper’ın (Joel David Moore), hayallerinin gerçek olmasının tek bir yolu vardır. Erkeklerin kendisinden bucak bucak kaçtığı June’a acele bir erkek arkadaş bulmak zorundadır. Bunu başaramadığı takdirde hayallerinin kızını elde etme şansı sıfırlanacaktır. June artılarından çok eksileri olan, evde kalmış, hiçbir erkeğin kendisiyle ilgilenmediği bir kızkurusu olduğundan ona gönüllü bir partner ayarlamak ve bulmak dünyanın en güç ve en zorlu görevidir. Nate aşkı uğruna imkansızı başarmayı deneyecektir.